宋美齡在1927年9月21日邀請中外好友參加了一場晚宴。席間，她向眾人確認了舉辦婚禮的事宜。她還提到，由於與蔣介石的結合遭到了家人的反對，因此將不會在報紙上公開發表婚訊。她希望得到家人的同意，但無論怎樣也會如期舉行婚禮。『我誠摯地愛戀著大將軍。』宋美齡向眾人表達了心聲。
據台灣網報導，9月23日，蔣介石從奉化老家回到上海，並在當晚與美齡進行了一次長時間的交流。在那一天的日記裡，蔣介石寫道：『我很高興我們之間能相互愛慕，這種人生的快樂是可遇而不可求的。』9月26日，蔣介石與宋美齡正式訂婚。9月28日，在高級秘書劉紀文的陪同下，蔣介石前往日本拜見美齡的母親倪桂珍，懇求倪桂珍對這樁婚事的首肯。然而倪桂珍對小女兒的結婚對象非常厭惡。只有大女兒靄齡的夫婿還比較讓倪桂珍滿意，孔祥熙家境殷實，他本人也很有抱負，這很符合宋家擇婿的要求。在得知蔣介石向美齡求婚後，倪桂珍對蔣介石避而不見，按照中國的傳統做法，這意味著對蔣介石的否定。
對於敬畏上帝、性格保守的中國女性倪桂珍來說，蔣介石也許是最難成為宋家女婿的一類人。首先，他是一個軍人。他所從事的行業在中國傳統的社會金字塔中排在最底層。更糟的是，蔣介石已經有三位夫人在前，儘管他刻意抹殺這段事實，還套用時髦的說法稱兩位是『妾室』，也於事無補。此外，蔣介石的個人履歷也不光彩，上海公共租界警察局裡至少有三次蔣介石被捕的記錄：一次謀殺，一次持槍搶劫，還有一次被捕原因不詳。和倪桂珍貴族世家的出身相比，蔣介石出身卑微。但最令倪桂珍不滿的是，蔣介石是佛教徒！
10月2日，上海地區發行量最大的《申報》上刊登了一則消息，稱如果蔣介石答應宋家提出的幾個條件，那麼宋家就同意其與美齡結合。這些條件包括：蔣介石提供與原配離婚的證明、蔣介石出國以開闊眼界、婚後美齡掌管家裡的財政大權。就在同一天，一切似乎就像暗示一樣,《申報》還發表了一則聲明，聲明裡蔣介石明確指出自己已經在1921年與原配妻子毛福梅離婚，該報還刊登了蔣介石於1921年4月3日寫給毛福梅兄長的信件，裡面提到了兩人離婚的原因。對於當時的中國男性來說，公開發表聲明就意味著夫妻雙方解除婚姻關係，離婚生效。
最終，倪桂珍對蔣介石的態度有所轉變，並同意與蔣介石見面。就像當初得到陳潔如(蔣介石的第三個夫人)母親的信任一樣，蔣介石也得到了倪桂珍的肯定。至於宗教信仰，蔣介石表示自己會認真閱讀《聖經》，但在沒有完全理解《聖經》教義前，不會改變自己為人處世的原則。想必是蔣介石的回答改變了倪桂珍的想法，10月6日的《申報》稱倪桂珍已經同意蔣介石與美齡的婚事。而美齡的哥哥宋子文起初是不贊同這樁婚事的，他也曾試圖阻止雙方結合,不過在倪桂珍同意後，很快宋子文也表示了贊同。作為宋家最年長的男性和宋家的主事人，宋子文負責安排婚禮的相關事宜。11月10日，蔣介石從日本回到上海，迎接他的卻是臥病在床的美齡。
宋慶齡在得知美齡將與蔣介石結婚的消息後非常激動，她說寧願看到美齡去死，也不願看到她與蔣介石結合，她懇求美齡重新考慮這樁婚事。她也拒絕回國參加美齡的婚禮，並指責這場婚姻不過是『兩個機會主義者的結合，兩個人中間根本沒有任何愛的成分』。慶齡從學生時代開始，就是一個充滿浪漫主義色彩的人，也一直被聖女貞德的故事所影響。
對此，《紅星照耀中國》一書的作者埃德加·斯諾(Edgar Snow)發表過這樣的評論：美齡，作為一個保守主義者，是不是非常相信自己將和二姐慶齡一樣，嫁給中國的拯救者？慶齡，作為一個激進主義者，是不是在遇到孫博士之初，也深信自己會這樣做？先後作為中國的『第一夫人』，兩姐妹的鬥爭一直是非常激烈的。美齡既把二姐慶齡當做激勵自己的對象，也把她當做競爭的對手。超越慶齡也一直是美齡的心願，她希望比二姐做得更好，當然也要搶走慶齡『中國的聖女貞德』的頭銜。
1942年夏末，也許是同盟國戰場上的最低谷的時期，各個戰場前線全面潰敗。羅斯福決定用一個強有力的信號去顯示美國人在戰爭中的團結，他計劃派在1940年總統競選中落選的溫德爾·威爾基進行一次世界範圍內的訪問，為的是告知那些嚴陣以待的國家，美國必將取得戰爭的勝利。
為了感謝他，美齡在孔祥熙的住所裡舉行了一場宴會，威爾基就坐在美齡和慶齡中間。據他所說，宴會結束後，美齡摟著他的胳膊說：『我帶你去見見我的另一位姐姐，她有神經痛，所以不能出來參加宴會。』宴會的兩位主要人物的突然消失惹得人們議論紛紛。威爾基回憶，他們進了屋，見到了靄玲，她胳膊上綁著吊帶。他寫道：『我們三個人交談著，因為太愉快而忘了時間和外面的人們。後來孔祥熙來找我們，責怪我和美齡私自離開宴會，而宴會已經結束很長時間了。』然後他們四個討論了席捲東方國家的革命思想。
10月中旬，蔣介石為威爾基舉行了一個送別會，送別會是在一個可以容納幾千人的大禮堂裡舉行的。蔣氏夫婦的出場儀式十分引人注目，他們坐在平臺上兩個像御座一樣的椅子上。在一些歡迎致辭之後，委員長、夫人和威爾基並排接待來賓。大約一個小時後，威爾基呼喊考爾斯，後者是當時的陪同人員。他小聲地告訴考爾斯，他和夫人將會偷偷離開，並讓考爾斯代替他的位置，盡最大的努力為他們做掩護。
考爾斯就站在委員長旁邊，向他提一些問題來分散他的注意力。之後考爾斯回到宋家。根據考爾斯所述，威爾基晚餐時沒有出現。夜裡晚些時候，蔣介石怒衝衝地闖進來，跟隨他的三名士兵每個人都帶了把自動步槍。蔣介石壓制住憤怒，問道：『威爾基在哪？』『我不知道。』考爾斯回答道。蔣介石搜查整棟房子，探看床底，打開櫥櫃，最後離開了。清晨四點，威爾基高興地回來了，興致勃勃地給考爾斯敘述他和夫人的風流韻事。威爾基對考爾斯說：這是他唯一的愛，還說他已經邀請美齡同返華盛頓。考爾斯怒不可遏地說：『溫德爾，你是個該死的大笨蛋。』
考爾斯提醒威爾基，他的太太和兒子可能會在華盛頓機場迎接他，蔣夫人的出現將會造成尷尬的局面。他也提醒他，1944年還要競選總統。第二天，考爾斯和美齡在她的秘密住所見面。那個地方就是他們之前約會的地方，他告訴她，她不能和威爾基一同去華盛頓。『誰說不能了？』她問。『是我。』考爾斯說。據考爾斯所說，突然她的指甲朝他的臉抓了下去。
美齡在給克萊爾·盧斯的信中說威爾基的來訪讓她和蔣介石感到很愉快，『他真的正如你預先讓我期待的那樣——也許比那更好。』她說，『我很想和威爾基先生同返美國，但我丈夫不想讓我馬上去。你知道的，我不是一位自由解放的女人，仍然得受我丈夫(我不能說是控制)軍隊的限制。』
他們將要返回美國時，考爾斯和威爾基半路拐到蔣夫人的一個慈善機構向她道別。在那裡她有辦公室，威爾基進去後，關上了門。考爾斯在門外等了一個小時二十分鐘，他們才出來。夫人陪同他們到機場，威爾基快登機時，她『鑽到他的懷裡』，威爾基把她抱住，給她一個『美妙的靈魂之吻』。此文摘字《宋美齡：一個世紀女人的夢想、輝煌和悲劇》，作者李台珊，華文出版社出版。
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